Mobilisé, il prit le train en direction du fort canadien Valcartier en aout 1914 et c’est lors d’une escale à White River qu’il rencontra un trappeur. Celui-ci attira son attention, car il y avait à côté de lui une petite ourse noire. Le trappeur expliqua qu’il l’avait recueillie après avoir tué sa maman, mais qu’il n’eut pas le cran de l’abattre. Sous le charme et en misant sur le fait que l’oursonne pourrait être sociabilisée à l’homme vu son jeune âge, Harry Colebourne proposa de l’acheter pour 20 dollars, ce que le trappeur accepta.
Il nomma l’oursonne « Winnipeg », en hommage à la ville qui l’avait accueilli et entreprit de l’éduquer. Cette réelle amitié improbable fut telle qu’ils devinrent inséparables et l’oursonne devint très vite, à titre officieux du moins, la mascotte du régiment. Dans le camp, on se bouscule pour l’apercevoir, prendre des photos ou la voir grimper aux clôtures du campement. Il fut même autorisé à emmener l’animal en Angleterre, 3 mois plus tard.
Rapidement mobilisé en France, il dut se séparer de l’oursonne et n’eut d’autres choix que de la donner au zoo de Londres où l’oursonne, que le zoo renommera affectueusement « Winnie », sera une véritable star, surtout auprès des enfants. Hary Colebourne survécut à la guerre avec le grade de major. À son retour à Londres, il prit conscience qu’il ne pourrait pas offrir une meilleure vie à Winnie que le zoo et rentra à Winnipeg où il s’éteignit en 1947.
Parmi la multitude de bambins qui se pressent pour voir Winnie, monter sur son dos ou la nourrir avec les mains, il y a le petit Christopher Robin Milnes. Totalement épris par cette boule d’amour, le petit Christopher insiste souvent auprès de son papa Alan Alexander Milne pour aller au Zoo. En admiration devant cet animal, le petit garçon renomme même sa peluche et choisit le sobriquet de Winnie the Pooh.
A.A Milnes eut alors l’idée d’écrire des histoires pour enfants en s’inspirant des peluches de son fils : Tigrou, Porcinet, Petit Garou, Grand Garou, Bourriquet et le dernier arrivé, Winnie the Pooh.
Winnie, déjà célèbre à Londres et au Canada, allait devenir, grâce à Milnes une star planétaire.
L’oursonne s’éteignit en 1934 à l’âge de 20 ans. Ses os ont été exposés temporairement au Collège Royal de chirurgie d’Angleterre et deux statues ont été érigées en hommage à Harry Colebourne et Winnie : une à Londres et une à Winnipeg.
